《初恋那件小事》的男主角梁又年由赖冠霖扮演，赖冠霖是在韩国发展的中国台湾人，参加韩国选秀综艺作为Wanna One组合成员出道，《初恋那件小事》是他第一次出演出演电视剧，算是个新人演员。

初恋那件小事的男主角是赖冠霖，对自己的荧幕首秀，赖冠霖也是颇为认真，除了努力上好表演课，更是没少跟剧组小伙伴们交流探讨，也让几个年轻演员的友谊从剧中走到了剧外。

《初恋那件小事》是綦晓卉执导，赖冠霖、赵今麦、柴蔚、王润泽、王博文等主演的都市青春剧。该剧以梁又年与夏淼淼的爱情出发，讲述了一场互相成就，共同进步的故事。该剧于2019年10月23日在湖南卫视青春进行时剧场首播，并在芒果TV、爱奇艺同步播出。

剧情介绍：夏淼淼，每个班里都会有的毫不起眼的普通女孩，皮肤黝黑、戴着酒瓶底似的近视眼镜，成绩勉勉强强，但活泼开朗的她喜欢为人排忧解难，当遇到同样喜欢为别人考虑问题的梁又年，淼淼的心湖第一次泛起了涟漪。梁又年给了她勇气遵从自己的内心，那份年少时的萌动变成一份前行的动力，一场青春的蜕变如期而至。